Probabilmente qualche programma installato aggiunge funzioni al menu contestuale che sono incompatibili con 8, magari qualche programmino di gestione cartelle o file.
Per capire qual'è potresti provare con CCleaner a disattivare tali voci aggiunte, sotto Strumenti\Avvio\Menu contestuale: le disattivi tutte, riavvii e vedi se funziona WIN+X, poi le riattivi una alla volta per vedere quale rompe le scatole.
O anche
ShellExView della Nirsoft fa altrettanto.