Il computer che possiedi non è molto performante per Windows 2000, non te lo consiglio e poi anche win 2000 presenta finestre di errore, se vuoi provarci almeno aumenta la memoria RAM a 128 Mb.
Per l'aggiornamento credo di no, devi reinstallare il tutto. Il consiglio che ti do e di tenerti Windows 98, formatta il computer e reinstalla tutto a nuovo, probabile che vecchie installazioni di programmi hanno inserito nel sistema file che creano conflitti di memoria.
Per reinstallare Windows 98 segui queste istruzioni:
http://www.zanezane.net/z.asp?code=64