Un aggiornamento improvviso da 320 Mb non ci sta nella storia di Ubuntu\Debian. Confessa: hai dimenticato di fare un controllo giornaliero degli aggiornamenti disponibili e ti trovi adesso in preda a stitichezza da pacchetti.
Mmhhhmm ... forse l'ultimo Kernel ingerito è particolarmente pesante...
Quando sei nella schermata di scelta prova ad andare su la voce "Previous Linux Versions":

Cosi facendo potrai selezionare un Kernel che -forse- favorirà il transito.