1)Per connetterti con chiavetta con ubuntu lo puoi fare una volta installato sul pc, non in cdlive perchè devi scaricare ed installare i relativi driver,
qui una guida in proposito:
http://www.istitutomajorana.it/index.php?option=com_content&task=view&id=1229&Itemid=692) puoi tranquillamente usare la live per trasferire i dati,non capisco però la ragione, salvo che tu non abbia window funzionante o non si avvi.
Puoi installare ubuntu senza alcun rischio e competenza se sul pc installi solo lui, fa tutto in automatico, mentre se lo installi volendo mantenere anche l'uso di window,
e la partizione di recovery,che permette il ripristino del pc come da fabbrica, ti neccessità un poco di studio per eseguire le procedure giuste .
qui trovi facili guide e videoguide in proposito
http://www.istitutomajorana.it/index.php?option=com_content&task=view&id=376&Itemid=33in fondo alla pagina c'è il sommario dei diversi capitoli ed argomenti.
Se ti necessitano chiarimenti non temere ad esporli.
Ciao
Bilodiego