Per i doppioni MP3 puoi usare questo programma -
http://www.aiutamici.com/software?ID=11527 - trova doppi sia di immagini che di file MP3, la versione gratuita permette di eliminare solo pochi doppioni, ma ti consiglio di eliminare i file manualmente aprendo due cartelle e ascoltando entrambi i brani prima dell'eliminazione, insomma non ti fidare dell'eliminazione automatica.
Per la playlist non si può fare una lista casuale, la playlist è un documento di testo che contiene il percorso dei vari brani selezionati, dipende poi dal programma riprodurli in modo casuale, su aiutamici ce ne sono vari, prova questo -
http://www.aiutamici.com/software?ID=11372 - per la riproduzione casuale clicca sull'icona che ha due freccie incrociate dal nome SHUFFLE poi clicca su "brano successivo" e vedrai che va a riprodurre non il brano successivo ma uno a caso fra quelli selezionati.
alfonso_aiutamici@hotmail.it