Mi sa che fai un po' di confusione...
Comunque, con cosa vorresti gestire le due mail, gmail e houtlook? Con Win? Via web? Con smartphone Android?
Con Android, ad esempio, usando il programma gmail ed aggiungendo un account compare già preconfigurato Outlook - Hotmail - Live, o anche Exchange e Office 365
Vedi qua per info successive
Anticipato dal buon wolf