Non sono riuscito a cancellare i messaggi giornalieri su skype. Come fare ?

Se intendi la chat non devi far altro che andare sulla chat della persona interessata e cliccare con dx e poi su cancella messaggi o qualcosa di simile.
Ti faccio presente che se vuoi è possibile non conservare la cronologia delle chat andando su strumenti > opzioni > privacy e selezione non conservare le chat; li vicino inoltre c'è il pulsante cancella chat e puoi cancellare tutto cliccando.
Se vuoi poi anche cancellare la persona con cui hai chattato (o addirittura tutto) andando su registro e selezionando uno ad uno.